Para 1524 el edificio debía estar, si no totalmente acabado, al menos casi terminado, según se desprende de una concordia celebrada entre los Condestables y las monjas sobre diversos extremos, fechada el 24 de octubre. Se alude en ella al " aposento que esta hecho junto al monasterio " y se dice " que por cuanto la sepultura de jaspe que agora se hace para el señor obispo no esta acabada ny echa en perfección, que las dichas priora y monjas y conbento sean obligadas a hazer, pulir e acabar en toda perficion y asentarle en medio de la capilla principal a do se a de poner su cuerpo ".

El conjunto monasterial, formado por las dependencias de clausura, el claustro y la iglesia, está circundado por un sólido muro de sillería y mampostería, accediéndose a un patio porticado a través de una portada de cuatro arquivoltas apuntadas y tímpano con escudo del fundador, el obispo Juan Fernández de Velasco.

La iglesia es de estilo gótico, llamado estilo Reyes Católicos. Consta de una nave de cinco tramos y cabecera trebolada. Capìllas entre los contrafuertes de los tres primeros tramos. Tiene siete retablos. El mejor es el retablo del "Altar Mayor", hecho en 1620 por el arquitecto de Valladolid Juan de Garay. Las pinturas policromadas son de Juan de Lumbier y Pedro de Fuentes, nacidos en Tudela. Las esculturas se atribuyen a los navarros Juan de Biniés y Pedro Martínez. La "Portada-Retablo" de entrada a la iglesia se atribuye al taller burgalés de Felipe Virgany y a sus colaboradores: Juan de Balmaseda, Cristóbal de Forcia y Juan de Cabreros. El tema de la portada es el Hombre Antiguo (Adán: paganismo) salvado por el Hombre Nuevo (Cristo: cristianismo). Hay muchos símbolos del mundo pagano y del mundo cristiano. En su tímpano, representación de la Piedad, y en el segundo cuerpo, de la Ultima Cena, el Camino del Calvario, el Prendimiento, la Flagelación y la Resurrección. La cubierta es de crucerías estrelladas con combados rectos. Ingreso en el tercer tramo, protegido por un pórtico en templete cubierto con una cúpula sobre pechinas. La decoración de sus columnas es profusa en motivos vegetales y figuras humanas, aunque sus porciones inferiores presentan una acentuada erosión. En el centro del crucero, sepulcro de Juan Fernández de Velasco, en mármol desprovisto de decoración. A los pies, amplio coro alto, con sillería integrada por cincuenta asientos altos y veintiocho bajos, plateresca, del siglo XVI. Adosada a la cabecera, sacristía que comunica con la Sala Capitular.

El ''Claustro'' es cuadrado con corredores abovedados de crucería, con siete tramos por lado. Los arcos están apoyados hacia el exterior, en pilares, y hacia el interior, sobre ménsulas que están adornadas con berza, vides, rosetas, animales y hombrecillos desnudos. Sobre este Claustro bajo está el Claustro alto, con techumbre de madera.

El "Convento" desde 1594 está habitado por "Monjas Dominicas Contemplativas''. En la actualidad son una veintena. Tiene 5.000 metros cuadrados de cubierta, con 30 celdas, amplias dependencias para usos múltiples y una grandiosa galería o corredor de más de 60 metros de larga. Este convento tiene 8 portadas platerescas, 20 lienzos del s. XVII, algunas esculturas, entre las cuales destaca la Virgen con el Niño, que es de alabastro policromado de estilo gótico (segunda mitad del s. XV), piezas de orfebrería y 28 grandes libros cantorales en pergamino y papel de los siglos XVI-XVII.

La "Huerta" con una extensión de tres hectáreas, es decir, unos 30.000 metros cuadrados. Está vallada y a través de ella corre un arroyo caudaloso. Dentro hay una pequeña ermita, lugar de oración para las monjas.

:: Iglesia de San Martín ::

Construcción en sillería, iniciada en 1533 por Juan de Legorreta, quien obedecía a la traza de Juan de Rasines, edificándose entonces la cabecera, el crucero y el primer tramo. A finales del siglo XVI, se levantó el resto de la nave. A comienzos del XVII, los cuerpos bajos de la torre y la sacristía. En 1714 el cuerpo alto de la torre, y en el siglo XVIII la capilla del Evangelio.

Forman la planta una nave de tres tramos, crucero, cabecera ochavada de tres paños, capilla y sacristía. Cubren el templo bóvedas de crucería estrelladas. Portada orientada al sur, con ingreso de medio punto y frontón roto en el que se sitúa una hornacina con imagen del titular. Torre de tres cuerpos, en sillería, a los pies.

En el Presbiterio, retablo mayor rococó, que integra elementos romanistas de una obra anterior. De tres calles, con cuerpo bajo doble y ático, fue trazado por Fernando González de Lara y construido por Tomás Díez de Mata en 1789. Incluye tallas romanistas de interés, realizadas algunas por Lázaro de Leiva.

:: Ermita de San Román de Ajugarte ::

. La ermita de San Román de Ajugarte data del siglo XII, y se encuentra a unos 700 metros al sur de Casalarreina, en dirección a Santo Domingo. La construcción es el único resto que permanece en pie de la antigua población de Ajugarte. En la actualidad se ubica dentro de una parcela dedicada al cultivo de cereal, y se encuentra en manos privadas, siendo utilizada como trastero, tras haber desempeñado otras funciones no menos indignas, como granero, almacén o cuadra para el ganado.

La ermita consta de una nave más reciente y un ábside cuadrado de época románica. El ábside se encuentra cubierto con una bóveda de crucería con nervios de sección cuadrada, que nacen de modillones colocados a media altura en las esquinas. Sólo dos huecos iluminaban la estancia, uno al sur y otro en el hastial este. El arco triunfal derramado hacia la nave es apuntado y parece haber sido replanteado a partir de otro de medio punto. Un banco corrido recorre los tres lados del ábside. Restos de pintura se vislumbran en la ventana del sur y en los modillones que sostienen los nervios de la bóveda.      Al exterior dos contrafuertes refuerzan el arco triunfal y sirven de arranque a la espadaña. Ésta consta de dos cuerpos, en el primero de los cuales hay dos vanos iguales, y en el segundo otro bastante más reducido de tamaño. Al final del ábside otros dos contrafuertes sostienen otra estructura que no llegó a completarse. Cuatro canecillos a cada lado del ábside sostienen el tejado.

   En resumen, un edificio de finales del XII, al que se le añadió posteriormente una nave de mampostería con cubierta de madera, que por avatares del tiempo corre peligro de desaparecer si no  toman las medidas oportunas las personas y entidades que están obligadas a tomarlas.

:: Palacio de los Condestables ::

Hay que destacar este edificio, actualmente en ruinas y en penoso peligro de derrumbe, como el más emblemático de la villa, por su gran peso histórico. Al igual que la ermita de San Román de Ajugarte, en la actualidad es propiedad privada, por lo que su restauración se ha complicado a lo largo de los años. Edificio del siglo XVI, poseía cuatro plantas de sillería, con vanos de medio punto en las dos inferiores y vanos adintelados en las superiores, conservándose trazas interesantes en dichos elementos constructivos. El Palacio albergó los históricos pasos de la Reina Juana, La Loca, por la entonces Naharruri, y también del Papa Adriano VI, quien visitó la villa con motivo de la “inauguración” del Convento de la Piedad.

:: Palacio de Pobes ::

Inmueble barroco de tres plantas, edificado en la primera mitad del siglo XVIII. Se encuentra en el centro del municipio, en la llamada Plaza de La Florida. Presenta portadas y vanos mixtilíneos, balcones apoyados en mensulones, una cornisa de piedra sobre canales de madera, acróteras y gárgolas, ornándose con escudos. Es privado, y se mantiene habitado hasta la actualidad.

:: Puente sobre el río Oja ::

Para comercializar los vinos de La Rioja castellana, frente a las exenciones que los mismos tenían en los territorios aforados de Navarra y Alava, en el año 1783 concurrieron 52 pueblos de La Rioja para agruparse en una Sociedad Económica con la que construir caminos por los que llegar al puerto de Santander. El 25 de Enero de 1787, el Rey Carlos III dio una Real Orden comisionando al Intendente de Burgos para reunir a los representantes de Rioja y aprobar los Estatutos de su Sociedad, lo que sucedió por Real Cédula el 12 de Abril de 1788. El representante de Casalarreina fue D. Pedro Antonio Gómez de Goyangos.

Se acordó construir la carretera de Gimileo a Pancorbo con un puente en Casalarreina, por un coste calculado de 228.420 reales. El ingeniero de caminos director de la obra y de las condiciones fue D. Antonio Bolaño. La carretera se hizo antes de los tres años y medio previstos. Fue finalizada en diciembre de 1830. El puente, en cambio, se entregó en diciembre de 1831.

El coste final del puente fue de 990.159 reales, con un desfase de 761.739, frente a los previstos al inicio de la obra, que motivó el referido retraso en la entrega del puente de piedra arenisca que tan airoso admiramos hoy. En el verano de 2005 se llevó a cabo una importante obra de limpieza de la piedra del puente mediante chorros de arena y también se hizo una restauración a las partes más deterioradas. 175 años después, el puente sobre el río Oja sigue luciendo como el primer día.

:: Zonas verdes ::

Entrando por la carretera de Santo Domingo a la zona deportiva, donde se encuentra el campo de fútbol de El Soto, el frontón, pista de tenis y las piscinas municipales, da comienzo un precioso paseo que, acompañados muy de cerca por el río Oja, puede llevarnos hasta el límite de la población, previo paso por los bonitos jardines del “Soto”, que se sitúan a un lado y a otro del puente de piedra, que atraviesa el paseo por uno de sus ojos, en el llamado Parque de La Solidaridad. A los jardines puede accederse también directamente desde el centro de Casalarreina, la Plaza de la Florida, por dos entradas diferentes. Junto a las piscinas municipales, se instaló en el año 2005 una pasarela peatonal sobre el río que une el paseo principal con otro menor que da acceso directo a la Fuente de Pobes, lugar carismático de la villa por su romería de San Juan. Es una amplia chopera, con mesas y asadores, y el frescor del río a escasos metros, ideal para comer en buena compañía unas chuletillas al sarmiento.